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Alessandro fu figlio di seconde nozze di un commerciante di granaglie, lavorò da garzone in un negozio di tabaccaio e fu iscritto da un fratellastro all’Accademia di Belle Arti. Visse nel sestiere di Dorsoduro ed è stato più volte rimarcato dai critici, che agì in un perimetro limitato dalle Fondamenta Ognissanti, da Rio terrà Foscarini, dall’Accademia e dalle Zattere. Uomo di modesta cultura si spostò assai poco e malvolentieri, ma si tenne sempre informato sui principali avvenimenti artistici. Fu amico di Luigi Nono e di Guglielmo Ciardi di cui divenne cognato dopo aver sposato sua sorella Maria. Diciottenne si recò a Verona dove il Nani gli fece ottenere qualche commissione e tornò in laguna in un momento davvero entusiasmante per Giacomo Favretto: in seguito i due divennero amici e non è escluso dipingessero assieme qualche tela. Milesi si liberò poco per volta delle cognizioni scolastiche, abbandonò quel metodo di lavoro rigoroso che aveva appreso all’Accademia e trasse ispirazione dalla vita vera, dal quotidiano vissuto dalla gente nelle calli, dagli angoli più nascosti, dai muri (Muro sul rio, Muro vecio, Muro con fogliame, Staccionata), dai canali e dai gondolieri. Ne sono felici e ormai classici esempi pittorici Gli orfani del gondoliere, La famiglia del gondoliere, Il gondoliere, Vorla montar?, Le gondole de lo sposalissio (Sposalizio), Sposalizio ad Ognissanti, Regata sul Canale della Giudecca e Pope opere nelle quali eccelle la sua bravura di armonizzare il paesaggio all’uomo. Milesi continuò ad eseguire ritratti: nel 1879 fu ospite a Trieste del capitano Perpich, comandante del piroscafo dell’arciduchessa Carlotta e immortalò l’uomo di mare e i suoi familiari. Solo dopo l’Esposizione nazionale di Milano a Brera (1881), dove presentò Venditrice di zucca e Il nonno offre ottenne maggior fama come pittore di genere. Il bozzetto di questo dipinto venne esposto in un negozio di Trieste e fu venduto per 120 fiorini. Anche molte stagioni dopo Milesi ricordava volentieri l’episodio poiché il suo spontaneo e vivace dipinto fu venduto nel giorno dell’onomastico dell’imperatore Francesco Giuseppe! Negli anni seguenti Milesi fu premiato con la medaglia d’oro prima all’Esposizione di Boston con Notissie Nove (La lettura del giornale), poi a Genova con La barca del papà, a Monaco con Ore tranquille (titolo qualche volta sfruttato da Ugo Flumiani) ed infine a Roma con il celebre La merenda del Gondolier acquistato dalla Galleria Nazionale d’Arte Moderna. Talvolta si recò in terraferma, seguendo i consigli del Bresolin, che gli aveva insegnato a dipingere all’aperto con la sensibilità del pittore e il gusto per l’istantanea del fotografo. Milesi amava soggiornare lungo il Brenta a Mira, dipinse a Marano Lagunare e anche in quelle località che raggiunse con la sua famiglia: Bassano, Crespano sotto il Grappa, Pieve di Cadore, Auronzo, Brunico e Siusi. Nella IV Biennale del 1901 la Regina Margherita di Savoia gli acquistò Alla benedizione, ma, nella sua ormai vasta produzione, si susseguono opere indimenticabili: L’ombreta de nero, Quiete campestre, Ponte di Canonica, In attesa. Gli anni della Grande Guerra lo trovano profugo a Genova dopo la disfatta di Caporetto; tornò dunque nella sua città natale e continuò ad esercitare il suo mestiere fino alla morte avvenuta nel 1945 a quasi novanta anni di età nella sua casa sulle Zattere. Dal 1895 fu presente a tutte le Biennali fino al 1935 anno in cui smise di esporre, ed ebbe due volte un riconoscimento ufficiale con una sala personale (1912 e 1935). Tre anni prima della scomparsa di Milesi, l’amico poeta Domenico Varagnolo scrisse un' affettuosa biografia del pittore. In età tarda Milesi amò osservare i giovani colleghi che dipingevano sulla riva del Canale della Giudecca e discutere con qualche amico di pittura in uno dei tanti caffè o trattorie della sua città che sempre aveva “sfruttato” per fare disegni e bozzetti. A lungo fu uno degli avventori del Caffè degli Artisti a Santa Margherita che divenne uno dei suoi punti d’osservazione prediletti; lì, presso il bel biliardo, si trovava con Nono, Ciardi, Laurenti e Bressanin. Ma in seguito frequentò il Caffè Florian dove amava trattenersi nella celebre saletta chiamata il Senato nella quale “nacque” la Biennale. Tra i suoi quadri sono assai conosciuti proprio lo storico Caffè Florian che presentò all’XI Biennale ora proprietà del Civico Museo Revoltella e Notissie nove (Al Caffè) dove si misura con la pittura francese del tempo, e offre un saggio elettrizzante di talento. Nel 1959 Venezia gli dedicò un’importante mostra postuma che nacque dall’iniziativa di un cenacolo di artisti e fu allestita nella Sala Napoleonica. A sua figlia Antonietta, pure lei pittrice, va il merito di essersi prodigata per tutta l’esistenza al fine di conservare la memoria del padre. Durante il corso della sua vita, Milesi che amò un’umanità semplice talvolta ripresa durante le cerimonie di una cresima, di un matrimonio o della benedizione durante la messa, eseguì rari lavori nelle chiese: giovane fece alcuni affreschi (purtroppo scomparsi) per la Cappella nobiliare di Villa Pindemonte ora Veronesi al Vò d’Isola della Scala e negli anni Trenta, ispiratosi alla tela del Tiepolo ai Gesuati, dipinse una Pala d’altare dedicata a Santa Teresa nella neoclassica chiesa di San Maurizio. Certamente desunse il volto della santa, sua coetanea, da un’immagine eliografica. Tra i suoi ritratti celebri figurano quelli del papa Pio X, di Giosuè Carducci (uno è conservato nello studio del poeta a Bologna), d’Umberto I, di Vittorio Emanuele III (che fu anche fotoamatore convinto e il I Presidente onorario della Società Fotografica Italiana), della regina Elena di Savoia, d’Eleonora Duse, d’Emma Gramàtica, di Marta Abba e dei pittori Pompeo Molmenti, Raffaelle Brugnoli, Guglielmo Ciardi e John Levery. Del resto godette pure della stima d’altri illustri colleghi: Franz Lenbach, Franz von Stuck, Paolo Troubetzkoi, Antonio Zona e Antonio Mancini. Milesi colse con gran bravura ed introspezione psicologica cardinali, ministri, senatori, filosofi, cantanti poeti e scrittori così come le contadine, le fruttivendole, gli anziani e i bambini. I suoi “sfregazzi” ricordano le vibrazioni dell’ultimo Tiziano, ma egli studiò e ammirò costantemente anche le opere del Veronese e del Bassano. Dopo gli anni Venti fu progressivamente dimenticato e negli ultimi decenni di vita rallentò la sua produzione a causa dei problemi sopraggiunti alla vista. Artista dalle doti naturali, robusto, di qualità, Milesi fu criticato, superato e sbobbato dai moderni; eppure la sua pittura materica, sorretta nei paesaggi e nelle scene di genere da un disegno fluido e da prospettive o istantanee fotografiche, è tipica e ricca di atmosfere. Nella maturità preparò di frequente imprimiture neutre usando la biacca e le ocre. In una fase successiva, dopo l’asciugatura dei cartoni o delle tele, passava una velatura di bruni sulla quale incominciava a dipingere usando preferibilmente i colori grassi. Quando realizzava le vesti dei fanciulli, gli scuri abiti dei modelli, i veli, gli eleganti e civettuoli vestiti delle ricche committenti o quelli tipici delle popolane, preferiva usare pennelli piatti di larghezze diverse, ma ne alternava l’uso con quelli tradizionali, più o meno grossi, morbidi e appuntiti nell’esecuzione dei volti; ne sono esempi evidenti La gamella del papà quadro eseguito sul posto nel quale ritrae la figlia di un oste dell’Isola di Caprera di Mira Taglio, Ritratto di Signora e lo straordinario Mia figlia Antonietta. Curioso il fatto non tanto che talora usasse le dita ed i gocciolii del colore diluito per risolvere velocemente qualche parte del quadro come ne La rossa, ma che facesse uso di qualche preziosa calza di seta (di certo sfilata a qualche nobildonna durante una posa prolungata nello studio) per strusciare, a suo modo, la tela. Il suo messaggio fu percepito da alcuni pittori giuliani tra i quali Barison, Fragiacomo e Flumiani e accolto, tra gli altri, da Marco Novati e Fioravante Seibezzi. Uno dei suoi capolavori veristici intitolato Dopo il temporale nel quale è rappresentata una giovane mamma che cammina con i due figlioletti su un ponte di Venezia, è conservato a Buenos Aires.
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